十年后，柳永赴京应试，虽有满腔的抱负，终以失败告终，看透功名的他开始流连在市井，为歌女填词作曲。他的词曲深得歌女的喜欢，她们四处传唱，早已轰动了京城。但是柳永对歌女的同情和讴歌是当时的社会所不容的，尽管宋仁宗知道他有才，但还是弃之不用。
于是，落魄的柳永便只能栖身青楼，以为歌女填写词曲为生。没想到机缘巧合，他竟与梅枝在青楼重逢了。此时的梅枝已是京城有名的歌妓。
在见到柳永的那一刻，面对着这个曾经要成为自己夫婿的男人，梅枝不禁泪如雨下，多少辛酸岁月从心头浮起。柳永也是感慨万千，想起当年和梅枝的梅园之约，不禁也泪如泉涌。他们格外珍惜这个重逢的缘分，他们弹琴作歌、吟诗作画，情投意合、情深意笃，让多少歌女感慨、感动，也成了歌女中的一个风流佳话。
与梅枝短暂的相聚后，柳永不得不离开京城远行，仕途和爱情的失败，让他身心倍感凄凉，便在秋风中为她写下了那首千古名词《雨霖铃》。梅枝读到此词时，心如针刺，感动无语，虽是不舍，却只能屈服于分离的命运，从此他们未再相见。只有柳永那一曲曲情深意长的词，经梅枝之口，传唱于青楼，流传于大街小巷，回荡在历史的时空。
柳永一生，佳作无数，很多词都是写给青楼歌女的，词中他反映歌女的悲惨生活，表达歌女追求美好生活的愿望。他同情歌女，爱护歌女，这也许与他深爱的歌女梅枝有关。可惜他们今生注定要天涯相隔，各自过着流离颠沛的生活，确实让人可悲、可叹。